Kolonisten van Catan met begeleiding op afstand in Oldenzaal

De Vijfhoek en De Driehoek zijn de twee grootste winkelcentra van Oldenzaal. Binnen de gemeente bestaat een vereniging die een stadsorgel, het Piepenrek, beheert. Er zijn vele uitgaansgelegenheden in Oldenzaal. Verschillende feesten en evenementen zoals de braderiedagen 'N Boeskool is Lös en Carnaval trekken vele bezoekers van buitenaf. Oldenzaal is samen met het Achterhoekse 's-Heerenberg een van de meest enthousiaste carnavalsgemeenten boven de grote rivieren. Bekend is het typisch Oldenzaalse Kapellenfestival Toeten en Bloazen, dat twee weken voor carnaval wordt gehouden. In deze tijd wordt Oldenzaal omgedoopt tot Boeskoolstad. Boeskool is de Twentse uitdrukking voor witte kool, een product waar Oldenzaal in vroeger dagen bekend om stond. Vlak buiten het centrum van Oldenzaal staat een bronzen beeld het Boeskoolmenneke gemaakt door de Oldenzaalse beeldhouwer Jan Kip.